在明代晚期的中国书法史上，董其昌是一位卓有成效的大家，他的文人画观点与南北宗论为中国画的发展提供了新的理论基础。在书法史上，他开宗立派，构建云间派，在吴门走向式微之际，使得苏南书坛再度复苏，为中国书法史揭开了崭新的一页，影响极其深远。 董其昌在少年时，就在寻求突破旧传统势力的束缚，从陈陈相因的营磊中解脱出来，他善于学习古人，在书法创作中极其流行笔法、墨法、结字与章法。以禅喻书是董其昌书学思想的核心，其中包含三个方面的内容。其一是淡说，淡是其书法审美的最高境界，是一种人格精神的表现，一种性情的反映。其二是熟后求生说，字须熟后生，画须熟外熟。崇尚自然天趣，追求平淡。其三是顿悟说，这是董氏将禅意融入书法的另一个重要方面。他多次阐述顿悟在书法审美中的意义。在书法上的南北宗思想，只是并未阐述，因为他在书法上推重平淡天真与绘画上的南宗的审美趣向是一致的。董氏还第一次提出了“晋人书取韵，唐人书取法，宋人书取意”的书法史观，成为书法史上的一个重要理论，后经冯班、梁献等演绎，影响深远。